Professeur en semaine, pilote le weekend

Diplômé en droit, Nino Vaccarella n'était pas destiné à la course automobile. A la mort prématurée de son père, il reprend la gestion de l'école privée familiale et assure des fonctions d'enseignement. Toutefois, il a hérité de son père une Fiat 1100 avec laquelle il commence à participer à des courses de côte. Suite à quelques belles prestations, il insiste et acquiert une Lancia Aurelia 2500 puis une Maserati 200S, avec laquelle il remporte la réputée course de Monte Erice, ce qui lui permet de taper dans l'oeil de Giovanni Volpi. Fils du Comte Volpi, fondateur du festival de cinéma de Venise et homme politique italien, Giovanni Volpi consacre une partie de son héritage au lancement de la Scuderia Serenissima, qui engage en compétition des Ferrari et des Maserati.

Dès 1961, il participe à de grandes épreuves comme Le Mans et Sebring, puis intègre en 1963 l'écurie officielle de la Scuderia. Pour ce gentleman-driver, qui se hâte de quitter les paddocks le dimanche afin d'assurer les cours dans son école privée le lundi, ce n'est pas un mince exploit que de se hisser au niveau des pilotes pros et d'être adoubé par Enzo Ferrari en personne. Cette double casquette lui vaudra le surnom de "Flying Dean", le doyen volant. A la même époque, Vaccarella dispute aussi quelques grands prix de F1. Il débute au grand prix d'Italie 1961 sur une De Tomaso engagée par Serenissima, puis dispute les courses d'Allemagne et d'Italie 1962 sur Porsche et Lotus, et enfin le grand prix d'Italie 1965 sur une Ferrari.

Monsieur "Classiques"

1964 est sa grande année, puisqu'il remporte coup sur coup, avec une Ferrari 275P, les 1000 kilomètres du Nurburgring aux côtés de Ludovico Scarfiotti, puis les 24 heures du Mans avec le français Jean Guichet. En 1965, c'est une autre consécration symbolique, quand il gagne la mythique course sicilienne de la Targa Florio aux côtés de Lorenzo Bandini, sur sa terre natale. Vaccarella devient peu à peu une véritable idole des Siciliens.

Après quelques saisons avec Alfa Romeo, il revient chez Ferrari en 1970 et gagne les 12 heures de Sebring avec Ignazio Giunti et Mario Andretti sur la 512S. En 1971, il est en lice de nouveau pour la victoire au Mans mais elle se dérobe sous ses pieds, trahi par la mécanique de la Ferrari 512M. En championnat du monde,  on le retrouve du côté d'Autodelta et Alfa Romeo, avec laquelle il gagne encore à deux reprises la Targa Florio, lors des éditions 1971 et 1975, celle-ci demeurant alors son ultime course.