Après la seconde guerre mondiale, la gamme Pontiac est, comme celle des autres constructeurs, uniquement constituée de modèle d'avant guerre dotés d'une carrosserie modernisée : La Torpedo et la Streamliner. Il faut attendre 1949 pour voir arriver les premiers nouveaux modèles chez GM. La Chieftain viendra remplacer la Torpedo comme modèle haut de gamme, avec quatre carrosseries à son catalogue : Sedan, Sedan Coupe, Business Coupe et Deluxe Convertible Coupe. Les motorisations sont au choix à 6 cylindres en ligne (3,9 litres de cylindrée) ou 8 cylindres en ligne (4.4 litres).

Bien que relativement proche en termes de dimensions au modèle d'entre de gamme Streamliner, la Chieftain est conçue sur la toute nouvelle plateforme A-Body de GM, et non plus sur l'ancienne B-Body. Rapidement les ventes de cette nouvelle Chief vont croître et permettre à Pontiac de devenir la cinquième marque du marché. Peu à peu, ls ventes de la Streamliner déclinent et ce modèle sera supprimé en 1952, laissant à Pontiac la seule Chieftain jusqu'en 1954…

Après son apparition en 1949, la Chieftain va voir sa gamme s'étendre rapidement pour devenir la fondation de l'ensemble de la gamme future. On voit ainsi apparaître de nouvelles variantes de carrosserie, comme le break, mais surtout le Coupé Catalina, qui deviendra par la suite un modèle à part entière.

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En 1952, la Chieftain arrive à la fin de sa première génération, et adopte à présent un empattement allongé de 2 pouces (5 cm) qui lui donne une allure plus imposante. Ses lignes, sont toujours créées sous la direction de Harley Earl, grand patron du design de GM à l'époque. Devenue seul modèle de la gamme, la Chieftain est rétrogradée en entrée de gamme en 1954 avec l'arrivée de la Star Chief, plus longue de 11 pouces (280 mm).

L'année suivante, en 1955 donc, la Chieftain arrive déjà à sa troisième génération, qui est surtout marquée par l'apparition sous le capot du tout nouveau V8 Strato Streak de Pontiac, mais aussi par l'abandon du six cylindres en ligne, qui ne reviendra pas sous le capot des modèles phares de la marque avant 1977. Proposée en deux variantes d'empattement, pour un total de quatre versions de carrosserie (860 berline et break – empattement court – et 870 berline, break et coupé Catalina –empattement long), elle est toujours doublée de la Star Chief plus longue et plus chère. La gamme de cette dernière accueille par ailleurs un original break 2 portes, la Safari. Il s'agit en fait une version Pontiac de la Chevrolet Nomad, qui durera jusqu'en 1957.

1957 marquera la disparition des bandes argentées sur le capot, les fameuses Silver Streaks. La gamme de la Star Chief intègre un modèle inédit avec la déclinaison baptisée Bonneville (reprenant le nom utilisé par le concept de 1954), qui reçoit le premier V8 à injection de la marque.

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La Chieftain continuera ainsi sa carrière jusqu'en 1959. A cette époque Pontiac a besoin de sang neuf et va revoir sa gamme intégralement. Cela commence symboliquement par l'abandon du symbole du chef indien, remplacé par le "V" étoilé encore en usage aujourd'hui. Après cette date, l'appellation Chieftain va disparaître, au profit de la Catalina qui devient un modèle à part entière, tout comme la Bonneville qui prend le rôle de porte drapeau de la marque.

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